Ștefan Popescu a început fotbalul la vârsta de opt ani, la clubul privat Noua Generație din Iași. Antrenorul care l-a descoperit pe Popescu spune că fostul său elev avea încă de mic toate calitățile pentru a ajunge un mare jucător. Pe lângă talent, el se diferenția față de colegii săi printr-o voință de fier. „A venit la clubul Noua Generație împreună cu tatăl său, la grupa mea de copii născuți în 1993, iar primele antrenamente le-am făcut pe un teren de bitum, la baza Poliției. A ieșit în evidență încă de atunci. Era cam firav, dar avea calități. Avea forță, viteză, era muncitor și modest. Chiar dacă îl mai certai, stătea cu capul plecat și încerca să se corecteze. Se vedea că vrea să progreseze”, își amintește Sorin Ștefan.