Olăroiu a dus Steaua după 10 ani în grupele Ligii

Cosmin Olăroiu ar putea fi la al treilea mandat în Ghencea. Oli a venit prima dată în Ghencea în 2002, când l-a înlocuit pe actualul selecționer al României, Victor Pițurcă. Acesta nu a rezistat decât șapte etape la cârma trupei din Ghencea. A doua experiență a tehnicianului în vârstă de 37 de ani la Steaua a început în pauza de iarnă a sezonului 2005-2006 când l-a înlocuit pe Oleg Protasov. Olăroiu a obținut titlul în acel sezon și a dus Steaua până în semifinalele Cupei UEFA, eliminând rând pe rând pe Heerenveen, Betis Sevilla și Rapid. În semifinale, echipa din Ghencea a fost eliminată de Middlesbrough. De asemenea, Steaua a câștigat și Super Cupa României.

Sezonul următor, Olăroiu s-a clasat cu Steaua pe locul doi. De asemenea, a calificat formația din Ghencea în grupele Ligii Campionilor după o pauzîă de 10 ani. Într-o grupă cu Real Madrid, Olympique Lyon și Dinamo Kiev, Steaua s-a clasat pe locul trei obținând 5 puncte. Victoria cu 4-1 de la Kiev, egalul din Ghencea cu ucrainienii plus remiza de la Lyon au făcut ca roș-albaștrii să se califice în Cupa UEFA, unde au fost eliminați de Sevilla, echipă ce avea să câștige trofeul în acel sezon.

În iunie 2007, Olăroiu și-a prezentat demisia alegând banii arabilor de la Al-Hilal, echipă cu care a câștigat titlul în acest an.