Tottenham era văzută una dintre echipele cu pretenții la startul sezonului. Londonezii au investit enorm în transferuri și echipa se anunța o candidată serioasă la ocuparea unui loc de Champions League. Andre Villas-Boas nu a reușit să creeze un grup la Tottenham și după umilința cu Liverpool, scor 5-0, a fost demis. Locul său a fost luat de Tim Sherwood, un antrenor lipsit total de experiență. Totuși, acesta a resuscitat echipa. În cinci meciuri ca principal a obținut patru victorii și o remiză. Tottenham a ajuns pe locul 6 și s-a apropiat la două puncte de ultimul loc calificant în Liga Campionilor.